有机化学 / 结构与性质

孤电子对与碱性

先观察电子云,再验证碱性

● C ● N ● H ● Cl拖动旋转 · 双指缩放
结构 → 孤电子对 → 碱性

看电子云,也看电子所在的环境

脂肪胺与氨

乙胺、甲胺和氨的孤对以 sp³ 轨道模型表示。烷基给电子作用有利于增强碱性,但溶液碱性还受到溶剂化等因素影响;乙胺与甲胺的差异较小。

吡啶及 3 位取代物

三者的 N 孤对位于环平面内的 sp² 轨道,不参与芳香 π 体系。对比 3-甲基吡啶、吡啶、3-氯吡啶,观察取代基对 N 接受 H⁺ 倾向的影响。

吡咯:离域不是电子消失

N 的孤对贡献给全环 6π 芳香体系,p 轨道垂直环平面。课件同时显示 N 上下的局部贡献与环两侧的离域区域。N 上质子化会影响芳香稳定性。

数值与图例的边界

本页没有电子云密度分数,图中强弱是定性教学编码,不能据此计算 pKᵦ,也不能推广为任意分子的普适判据。双分子视图共用观察尺度和旋转角度。

辅助数值与来源

采用共轭酸 pKₐ,以 25°C 水的 pKw≈14 作 pKᵦ≈14−pKₐ 换算。数值为教学参考,不是本模型的计算结果;来源中未统一注明测量条件的条目不作高精度比较。

吡咯沿用 OpenStax 的共轭酸 pKₐ≈0.4(换算 pKᵦ≈13.6),不是 N—H 解离的酸性常数。涉及不同质子化位置或介质的其他值不可直接混用。